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已过而立之年的罗伯-高登(约翰-库萨克饰)是一家芝加哥唱片店的老板，他与店里的两个伙计迪克和柏利都是流行音乐的狂热乐迷，对流行乐可谓了如指掌。但罗伯的唱片店里只出售老式的乙烯塑料唱片，有时三人甚至因为顾客的音乐喜好与自己不同而将其赶出店门，因此店里的生意每况愈下。
与此同时，罗伯的情感生活也亮起了红灯，与他相处已久的女友劳拉(艾本-叶尤饰)也要离他而去，因为她觉得某些东西是罗伯无法给他的。罗伯惊异地发现劳拉居然开始与住在自家楼上的伊安(蒂姆-罗宾斯饰)约会，他可是这座楼上有名的花花公子。
痛定思痛，罗伯不得不开始对自己的失败生活进行检讨。现在，他必须面对的是一个被自己有意无意忽视的事实：他已经步入成年，在对流行乐的青春热情和一个成年人应付的责任间应该存在平衡。